[번역] 경력 전환 단계별 프레임워크

본 글은 Stella Garber의 Career Transitions: A Step-by-step Framework를 번역한 글입니다.

2021년은 제 경력의 정점이었습니다.

7년 전, 저는 Trello의 첫 번째 마케팅 직원이 되어 소프트웨어 회사의 마케팅 팀과 전략을 구축하는 데 주력했습니다. 또한, 최초의 원격 근무 임원(Remote Executive)으로 채용되어 이직률이 낮고 분위기가 좋은 회사 문화를 구축하는 데 일조했습니다. 저는 경영진으로서, 몇 년 만에 엄청난 성장을 지켜보았습니다.

이러한 성장은 자연스럽게 외부의 관심을 끌었고, 2017년에 Atlassian은 4억 2,500만 달러에 Trello를 인수했습니다. 인수로 인한 분명한 이점과 성장통도 있었지만, 가장 크게 달라진 점은 100명 정도의 팀이 1,200명의 회사와 통합되어 훨씬 더 큰 회사의 일부가 되었다는 점입니다. 불과 몇 년 후, 직원 수는 10,000명을 넘어섰습니다.

하지만 인수 후 약 4년이 지나자 저는 더 이상 제가 원하는 속도보다 느리게 배우고 성장하고 있다는 느낌을 받았습니다. 제가 이룬 성과와 지위는 자랑스러웠지만, 그 시간은 얼마 남지 않았다는 것을 알았습니다. 대형 소프트웨어 회사의 중간 관리자는 소규모 스타트업에서 마케팅을 이끌던 일과는 매우 다른 일이었습니다.

어려운 부분은 그 다음이 무엇인지 파악하는 것이었습니다. 저는 다음 단계에 대해 체계적으로 생각하고 싶었습니다. 이 과정이 끝날 무렵, 저는 제 커리어의 다음 단계에서 제가 원하는 것이 무엇인지 이해하는 데 도움이 되는 프레임워크를 개발했음을 깨달았습니다.

이 프레임워크는 다섯 가지 질문을 던집니다:

• 지금 내 인생의 계절은 무엇인가?
• 지금 나에게 가장 중요한 것은 무엇인가?
• 무엇을 최적화하려고 하는가?
• 내가 선택할 수 있는 옵션은 무엇인가?
• 어떻게 하면 위험을 줄이면서 새로운 시도를 할 수 있을까?

이 다섯 가지 질문을 하나하나 검토하고 답하면서 제가 고민하고 있던 문제에 대해 진솔하게 이야기했고, 그 과정에서 하나의 논리적인 답을 찾았습니다: 저는 회사를 창업하고 싶었습니다. 그 회사가 바로 현대적인 작업 관리를 재창조하는 Hoop입니다. Hoop를 공동 설립한 시간은 제 다음 단계에 기대할 수 있는 모든 것이었지만, 이 프레임워크가 없었다면 Hoop에 도달할 수 없었을 것입니다.

제가 이 질문에 어떻게 답했는지 자세히 살펴보고, 새로운 직업, 경력 경로, 인생의 큰 변화 등 전환기의 순간에 제 프레임워크를 활용하는 방법에 대한 가이드를 제공하고자 합니다.

 

지금 내 인생의 계절은 무엇인가?

한 멘토가 인생의 기회에 대한 내용을 공유한 적이 있습니다: 인생에는 계절이 있습니다. 대학에 다닐 때처럼 학업에 매진하고 배워야 하는 계절이 있고, 첫 아이를 낳을 때처럼 가정생활에 전념해야 하는 계절이 있습니다. 자신에게 투자하든 다른 사람에게 투자하든 위험한 베팅을 하는 계절이 있는가 하면, 재정적 안정이 필요해서 안정된 직업을 택하는 계절도 있습니다.

제 인생의 계절을 이해하기 위해서는 성찰을 통해 각기 다른 역할이 저를 어떻게 느끼는지 주목해야 했습니다. 제가 이직을 고려하던 2021년, 채용 담당자들은 성장 단계에 있는 회사의 매력적인 마케팅 직책을 제안하며 하루에도 몇 번씩 저에게 연락을 취했습니다. 제 이력서나 LinkedIn 프로필을 보면 기술 분야에서 다음 단계의 리더십을 발휘하는 것이 당연한 선택이거나 적어도 예상되는 경력 경로인 것처럼 보였습니다. 브랜드 네임은 흥미진진했고, 기업 가치는 6개월마다 상승하고 있었으며, 숙련된 채용 담당자가 설득력 있게 다가왔습니다.

하지만 이 기회에 대해 뭔가 마음에 들지 않았습니다. 저는 몇몇 회사와 면접을 보았고, 심지어 창업자 및 이사회 멤버를 포함해 9번의 면접 끝에 한 프리 IPO 회사로부터 입사 제안을 받기도 했습니다. 하지만 면접을 볼 때마다 저는 불안감에 시달렸습니다.

이미 자리를 잡은 팀의 역기능과 기대를 그대로 물려받고 싶은 걸까? 저는 특히 Trello에서 저만의 팀을 구성하는 것이 즐거웠습니다. 지난 경험의 강렬함을 뒤로하고 급박하고 중요한 역할에 뛰어들고 싶었나? 직장에서 제 운명을 스스로 통제하고 싶었나? 매일 8시간 동안 Zoom 회의에 앉아 아침과 저녁으로 일하고 싶었나? 당연히 아니죠.

제 인생의 계절이 바뀌었습니다. 저는 방향을 설정하고, 제 사람들을 고용하고, 제 가치를 대변하는 문화를 구축할 수 있는 직장을 원했습니다.

올해 선택한 것이 내년에는 달라질 수도 있다는 것을 스스로에게 상기시켜야 했습니다. 종종 인생의 전환기는 선택이 너무 영구적인 것처럼 느껴져 스트레스를 받을 수 있습니다. 인생을 계절로 재구성하면 한 가지 선택에 대한 부담을 덜 수 있고, 현재 상황에 계속 적응하며 최선의 선택을 하도록 상기시켜 줍니다.

 

지금 저에게 가장 중요한 것은 무엇인가?

제 커리어에 대한 허황된 기대를 내려놓을 수 있다는 것을 깨닫자 수많은 가능성이 열렸습니다. 누군가 인생의 선택에 디자인적 사고를 도입한 스탠퍼드 디자인 스쿨 교수 두 명이 쓴 <당신의 인생을 디자인하라>라는 책을 추천해 주었습니다.

책을 통해 제 몸의 반응과 같은 신체적 신호에 주의를 기울이고, 캘린더를 감사하여 저를 흥분시키는 활동을 되돌아보는 방법을 배웠습니다. 매주 말에는 제 기분을 메모했습니다. 저는 사람들과 대화하면서 활력을 얻는다는 것을 알았습니다. 하지만 저는 또한 글쓰기와 같은 일에 집중하는 것을 좋아했습니다. Atlassian에서의 근무가 끝날 무렵부터 제가 가장 싫어하는 것은 영혼을 빼앗는 연이은 회의라는 것을 알게 되었습니다. 저는 저에게 가장 중요한 것이 무엇인지 스스로에게 물었습니다. 배우고 싶은가? 아니면 돈을 벌고 싶은가? 아니면 두 가지를 모두인가? 어떤 유형의 기회가 저에게 매력적일까?

 

무엇을 위해 최적화하고 있나?

몇 주 후, 저는 다음 세 가지를 위해 최적화하고 싶다는 것을 깨달았습니다:

• 자유
• 재정적 상승
• 학습

가장 중요한 우선순위는 자유였습니다. 저는 경력 대부분을 원격 근무로 보냈고(코로나 이전 10년 동안), 일주일에 5일은 사무실에 출근해야 하는 세상은 오지 않을 것이라고 확신했습니다. 원격 근무를 통해 제 자신의 생산성을 최적화할 수 있었습니다. 저는 최근에 둘째를 낳고 세 살배기 아이도 키우고 있었기 때문에 어디서 어떻게 일할지 스스로 통제할 수 있다는 점이 좋았습니다.

성공하기 위해 직장에서 달성해야 하는 것이 무엇인지 알고 있는 한, 일과 개인 생활 모두에 도움이 되도록 하루를 구성할 수 있습니다. 저는 매일 가족과 함께 아침 식사를 하는 것으로 하루를 시작하고, 회의가 있기 전에는 집중해서 업무에 몰두합니다. 그리고 아이들을 공원에 데려가는 것으로 하루를 마무리합니다. 지금의 팀원들도 그렇듯이 Trello의 팀원들도 시간이 소중하다는 것을 알고 있었기 때문에 제가 요청하는 시간 내에 반드시 답변을 드릴 것을 약속했습니다. 저는 가족과 함께 있을 때 온전히 집중할 수 있도록 항상 시간 관리에 철저했고 직장에서의 시간을 최적화했습니다. 이러한 시간 관리는 제 생산성의 핵심 요소입니다.

또한 Trello에서 일하면서 새롭고 불확실한 기회에 투자할 수 있는 재정적 자유를 얻었는데, 스타트업은 위험은 높지만 보상은 높을 수 있습니다.  대기업에서 일한 경험을 바탕으로 초기 단계의 스타트업을 이끄는 자율성과 통제력을 갈망했습니다.

또한 매일 새로운 것을 배우고 싶었습니다. 저는 "매일 당신을 두렵게 하는 일을 하라"는 오래된 좌우명을 가지고 있습니다. 저에게 있어 두려운 일은 교육적이고 유익하며 저를 성장시키는 데 가장 큰 도움이 됩니다. 저는 기하급수적으로 배우고 싶었고, 실천하면서 배우고 싶었습니다.

투자에 대해 배우고 싶을 때는 벤처 캐피탈 회사에서 일했습니다. 창업에 대해 배우고 싶을 때는 직접 창업하여 많은 것을 배웠습니다. 배우는 가장 좋은 방법은 직접 경험하는 입장이 되어 보는 것입니다.

 

제 선택지는 무엇인가?

저는 제 자신에게 탐색할 시간을 주고 싶었습니다. 저는 주로 스타트업 안팎에서 일하며 경력을 쌓았거든요. 그러다 보니 자연스럽게 몇 가지 선택지가 생겼습니다:

• 성장 단계의 회사에 최고 마케팅 책임자 또는 마케팅 담당 수석 부사장으로 입사하기
  (위에서 설명한 이유로 거절했습니다).
• 벤처 캐피탈 투자로 전환
• 스타트업에 마케팅 전략 자문
• 회사 설립

제 다음 단계는 도약하기 전에 확신을 가질 수 있는 저위험 방식으로 이러한 옵션을 시도하는 것이었습니다.

 

어떻게 하면 위험 부담이 적은 방법으로 시도해 볼 수 있을까요?

투자자가 되고 싶은지, 어드바이저가 되고 싶은지 알아낼 수 있는 유일한 방법은 직접 해보는 것이었습니다. 저는 유명 벤처 펀드의 어드바이저가 되어 포트폴리오 기업의 시장 진출 전략을 돕고, 초기 단계의 기업에 많은 엔젤 투자를 하고, 스타트업의 자문 역할을 맡았습니다.

저는 항상 전문가 네트워크를 개발하는 데 관심이 많았기 때문에 기회가 생길 때마다 사람들에게 알렸습니다. LinkedIn에 글을 올리고, 네트워크에 누구와 이야기해야 할지 물어보고, 커피를 마시며 대화를 나누기 위해 사람들에게 연락을 취했습니다. 그렇게 해서 인공지능 기반 일일 플래너인 Smarty의 창립자이자 CEO인 Denzil Eden을 소개받았습니다. 그녀는 회사의 시장 진출 전략에 대해 고민하기 시작했고, 저는 그녀의 비즈니스에 대해 생각하는 것을 돕는 것을 좋아한다는 것을 알게 되었습니다.

제가 하는 모든 일이 체계적이고 논리적인 것처럼 보이지만, 이 네트워킹 기간은 제가 배우고 싶은 것을 우주에 신호를 보내야 했고 많은 시행착오를 겪어야 했습니다. 그 과정에서 우주가 기회를 제공했습니다. 제 프레임워크 덕분에 시간을 어디에 쓰고 싶은지 결정하기가 더 쉬워졌습니다. 결정을 내려야 할 때면 그 기회가 그 틀에 맞는지, 어떻게 해야 하는지 생각했습니다. 예를 들어, 임원이 된다는 것은 약간의 자유와 약간의 금전적 이득, 그리고 많은 것을 배울 수 있다는 것을 의미했습니다. 하지만 자유가 제한되어 있었기 때문에 프레임워크에 맞지 않았습니다.

몇 달간 투자와 자문을 해본 결과, 어느 쪽도 제 다음 정규직 커리어 단계가 될 수 없다는 것을 깨달았습니다.

투자의 어떤 측면은 다른 측면만큼 흥미롭지 않다는 것을 알게 되었습니다. 투자자는 거래를 성사시키고, 기업가를 만나고, 시장 가격에 대한 인사이트를 얻고, 틈새 시장을 찾는 등 끊임없이 딜 흐름을 개발해야 하는데, 저는 이 부분이 재미있었습니다. 훌륭한 투자자는 또한 스타트업 파이낸싱, 거래 구조, 캡 테이블에 대해 자세히 알아야 합니다. 저는 이 부분에 매력을 느끼지 못했습니다.

어드바이저로서 창업자들과 이야기를 나누다 보면 제가 직접 일을 실행하고 싶다는 생각이 들곤 했습니다. 풀타임으로 자문하는 사람들도 있지만, 그들은 부분적인 임원이나 컨설턴트가 되는 경향이 있는데, 저는 어느 쪽도 특별히 흥미롭지 않았고, 올인할 수 있는 기회를 원했습니다.

 

창립자의 길

저는 이전에 창업자였던 적이 있었고, 적절한 공동 창업자와 환경이 주어진다면 다시 창업자가 되고 싶었습니다. 경력 초기에 저는 Matchist라는 스타트업의 창립자였습니다. 경영대학원 졸업 후 회사를 매각하고 Trello에 합류했습니다. 그 전에는 Groupon에 인수된 스타트업의 창립 팀에 있었습니다. 창업부터 인수까지의 과정을 두 번 이상 겪으면서 저는 창업자의 삶이 자유, 잠재적 성장 가능성, 배움 등 제 모든 것을 충족시킨다는 것을 알았습니다.

탐색을 시작한 지 약 6개월이 지났을 무렵 Trello의 팀원 두 명도 퇴사하고 다음 단계를 고려하기 시작했습니다. 많은 회의와 대화를 통해 우리는 경력의 다음 단계에 대해 비슷한 생각을 가지고 있다는 것을 분명히 알 수 있었습니다. 우리는 Trello의 경영진에서 수년 동안 함께 일했습니다. 우리는 여전히 서로를 좋아했고, 자녀와 다른 책임이 있는 비슷한 인생 단계에 있었습니다. 우리는 각자 Trello에서 일하면서 어느 정도 재정적 유연성과 관련 경험을 쌓았고, 비슷한 가치관과 인생관을 공유했습니다. 우리 모두는 정직성, 투명성, 자율성, 좋은 인간이 되는 것, 그리고 세계적 수준의 제품을 만드는 것을 중요하게 생각합니다. 우리는 함께 트렐로를 문화와 회사로서 성공으로 이끈 주역이었고, 우리 모두 초창기에 대한 향수를 가지고 있었습니다. 저는 함께 팀을 이루어 또 다른 큰 문제를 해결하자고 제안했습니다.

저희는 일반적인 22살의 창업자는 아니었지만, 성공적인 회사를 만드는 데 무엇이 필요한지 경험 많은 운영자였습니다. 우리는 이번에는 창업자로서 그 경험을 재현하고 싶었습니다.

몇 달 후, 전 동료들과 저는 공동 창업자가 되었습니다. 공동 창업자들과 교류할 때마다 이것이 올바른 다음 단계라는 확신이 들었습니다. 회의가 끝나면 저는 아찔했습니다. 우리의 계획에 대한 영감이 너무 커서 잠을 이루지 못할 때가 많았죠. 오랜만에 설렘과 두려움, 그리고 창의적인 동기를 느꼈습니다.

제가 옳은 선택을 했다는 것을 알 수 있었습니다.

곧 Hoop가 탄생했습니다. 우리는 직장에서 업무를 관리하고 바쁜 업무를 줄일 수 있는 더 스마트한 방법을 만들고 있습니다. Zoom과 Slack 등 사용하는 모든 도구에서 스스로 작성되고 관리되는 할 일 목록을 상상해 보세요. 저희의 목표는 방해 요소를 줄이고 시간 낭비를 줄여 사람이 가장 잘하는 일, 즉 집중하고 창조하는 일에 집중할 수 있도록 만드는 것입니다. 

 

프로세스에 대한 신뢰

Hoop는 현재 제품 개발 단계에 있습니다. 18개월 전에 창업하여 6명으로 구성된 팀입니다. 지금까지는 여정이었습니다. 공동 창립자이자 CEO로서 저는 끊임없이 배우고 있으며, 환상적인 팀과 명확한 사명으로 놀라운 기업 문화를 성장시키기 위해 최선을 다하고 있습니다. 매일 저는 이 길이 저에게 맞는 길이라는 확신이 더욱 커지고 있습니다.

성찰은 장기적인 약속을 한 후에 더 많은 비용이 듭니다. 시간을 갖고 프로세스를 따르세요. 저는 이 프레임워크를 따르는 데 약 1년이 걸렸습니다. 선택지를 파악하고, 현재 인생의 시기를 파악하고, 자신에게 가장 중요한 것이 무엇인지 이해하려고 노력하세요. 부담스럽지 않은 방식으로 여러 가지를 시험해보고 어떤 기분이 드는지 살펴보세요.

궁극적으로 인생은 단 한 번뿐입니다. 다른 사람이 아닌 자신을 위해 설정한 길을 따르고 있는지 확인하세요.